Добрый день.
Цитата: Столкнулась с такой ситуацией - сотрудница которая у нас работает внешним совместителем (0,25 ставки) взята так же и внутреннем совместителем на 0,25 ставки.
Такого не бывает. Внутренним совместитель является в той организации, которая является основной.
Если основная организация - не ваша, то все договоры, которые заключены с работником - на внешнее совместительство.
Цитата: Собираюсь отправить её в отпуск (она идет по основному месту работу, у нас в графике отпусков её пока нет) и попросила 2 заявления, чтоб подстраховаться так как приказа будет 2 (по обеим должностям).
Правильно.
Цитата: Но генеральному это не очень понравилось и он просит письменного обоснования того, зачем писать 2 раза ведь это один человек.
Отпуск оформляет не "человек", а работник. У вас два договора, у которых всё разное, начиная от номера и даты договора - строчка в табеле, в ведомости на зарплату, две карточки по форме № Т-2, два личных дела (если ведёте). В графике отпусков (если будете включать) тоже должно быть две строчки, и приказа на отпуск тоже два. Если договоры оформлены не в один день,
период для предоставления отпуска - разный, и продолжительность отпуска тоже может быть разной по разным должностям. Да даже в шапке заявления указывается должность. Подозреваю, что они разные по разным договорам.